Что такое вообще веб-мастер? Нет такой профессии. Есть веб-технолог. Есть веб-дизайнер. Есть веб-программист. Есть оптимизатор. Есть копирайтер. Веб-мастер — это пережиток прошлого. Один человек сейчас не в состоянии создать настоящий сайт, за который бы заплатили деньги и который бы сам приносил прибыль.
И именно поэтому нужно точно знать цели, которые преследует человек. Для дизайнера, безусловно, Мак. Не знаю, что уж там хорошего, но все дизайнеры ссуться по Маку, я склонен им доверять всецело :-) А вот для программиста, все же, Линукс пока нужнее, чем Виндовз. Потому как все современные системы разработки заточены под юникс-лайк, в большинстве своем, именно под Линукс. Плюс 99% всех хостеров — тот же Линукс. Есть, конечно, основные среды и инструменты, типа Perl или PHP или Python, портированные под Виндовз, но тот же Mason + mod_perl уже фиг поставишь. А если поставишь, то фиг настроишь. Не говорю уже про nginx и прочие заоблачные дали, которые вообще только под Линукс да FreeBSD канают. Ну а Виндовз среди этого всего разнообразия, как компромисс, в принципе, смотрится.