Самый оптимальный вариант - держать все стили в одном файле. Это рекомендуется для того, чтобы при загрузке страницы браузер делал как можно меньше дополнительных запросов к серверу(-ам).
И, конечно же, чем меньше размер, тем лучше. Если код оптимизирован по самое "не хочу", то можно еще воспользоваться минификаторами. В то время как для Javascript они работают превосходно, то для CSS могут возникнуть небольшие проблемы при обработке всяких хаков/фич для IE5.5/6.
Но метод хранения стилей в одном файле имеет и обратную сторону для больших приложений - загрузка "лишнего" кода, который не должен использоваться на текущей странице, а предназначен для другой.
Как делаю я. Все стили поделены на две логические части: common.css и specific.css. В первом хранятся стили, общие для всего сайта. А вот второй отдается текущим модулем (модулями).
Для клиентских скриптов те же принципы.
P.S. Рекомендую погуглить на тему "клиентская оптимизация"